| S31.2.1 |
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東京急行電鉄（株）が、伊東－下田間地方鉄道敷設免許を申請 |
| S34.2.9 |
伊東－下田間地方鉄道敷設を免許される |
| 4.11 |
伊東下田電気鉄道（株）設立（登記）
（取締役社長五島昇、資本金10億円） |
| S35.1.22 |
南伊東駅敷地で起工式、蓮台寺で鍬入式 |
| S36.2.20 |
伊豆急行（株）に商号変更 |
| 11.1 |
伊東駅構内で国鉄線との線路接続式 |
| 12.10 |
営業運転開始、国鉄線との相互乗り入れ開始
（当社車両熱海まで、準急「伊豆号」「おくいず号」） |
| S37.8.16 |
不動産部新設
（社外に委託していた分譲地販売業を開始） |
| S38.2.11 |
伊豆高原分譲地販売開始 |
| S39.2.6 |
伊豆高原水道事業給水営業
（分譲地付帯業）開始 |
| 10.1 |
伊豆北川駅営業開始 |
| 11.1 |
急行「伊豆号」運転開始 |
| S41.11.25 |
旅行斡旋業開始 |
| S44.3.1 |
今井浜海岸駅営業開始 |
| 4.25 |
特急「あまぎ号」運転開始（157系） |
| 7.1 |
自動列車停止装置（ATS）使用開始 |
| S45.3.17 |
初のお召し列車運転(伊豆急下田→原宿) |
| S47.3.15 |
城ヶ崎海岸駅営業開始 |
| 11.1 |
東京証券取引所市場第2部に上場 |
| S51.3.1 |
特急「あまぎ号」157系から183系に |
| S53.1.14 |
伊豆大島近海地震により伊豆稲取－河津間、6月14日まで不通 |
| S56.10.1 |
L特急「踊り子号」運転開始（185系） |
| S57.10.1 |
自動列車集中制御装置（PTC）使用開始 |
| S59.7.1 |
保険代理店業開始 |
| S60.7.20 |
「2100系」車両「リゾート21」運転開始、
女性乗客掛乗務開始 |
| S61.7.13 |
「リゾート21」ブルーリボン賞受賞 |
| S62.3.28 |
「ロイヤルボックス」営業開始 |
| S63.4.20 |
「リゾート21」私鉄電車として初めて東京駅に乗り入れ |
| 4.29 |
快速「リゾートライナー21」運転開始 |
| 7.23 |
特急「リゾート踊り子号」運転開始 |
| H2.2.10 |
「リゾート21EX」（スターダストルーフのロイヤルボックス）運転開始、男子制服変更 |
| H2.4.28 |
特急「スーパービュー踊り子号」（251系）運転開始 |
| H3.6.1 |
乗客掛制服変更 |
| 7.1 |
「ロイヤルボックス」3両増備 |
| H5.7.3 |
「アルファ・リゾート21」運転開始 |
| 12.27 |
女性電車運転士誕生 |
| H6.3.18 |
伊豆高原駅リニューアル・やまもプラザ営業開始 |
| H8.2.1 |
西伊豆新交通ルート開設（踊り子号が蓮台寺に停車、連絡バスが西伊豆へ運転）、12月1日「西伊豆エクスプレスライン」と命名 |
| H12.4.15 |
足湯 伊豆高原駅「美足の湯」利用開始 |
| 7.1 |
「200系｣車両運転開始 |
| 12.11 |
総合列車運行管理装置(TTC)全線使用開始 |
| H13.6.23 |
ウォーキングイベント「伊豆半島 花＆てくもぐウォーク」スタート |
| H14.4.27 |
「100系」車両最終運転 引退へ |
| 10.11 |
「伊豆フラワートレイン」運転開始 |
| H15.4.1 |
リゾート21普通列車「ロイヤルボックス」営業廃止(8両編成→7両編成） |
| H16.1.29 |
足湯 城ヶ崎海岸駅「ぽっぽの湯」利用開始 |
| 3.26 |
下田開港150周年を記念し「黒船電車」運転開始 |
| 6.26 |
ウォーキングイベント「伊豆急全線ウォーク」スタート |
| 9.27 |
東京証券取引所市場第2部上場廃止 |
| 10.1 |
東京急行電鉄㈱の完全子会社へ |
| H17.4.1 |
伊豆急行㈱と伊豆急不動産㈱へ会社分割
「8000系」車両運転開始 |
| 4.23 |
足湯 伊豆急下田駅「開国の湯」利用開始 |
| 4.26 |
「サービス介助士」資格取得者駅配置開始 |
| H18.7.1 |
本店所在地を東京都渋谷区から静岡県伊東市に移転 |
| H22.3.13 |
ICカードシステム（Suica）導入 |
